Cuando se trata bromuro de metilo con hidróxido de sodio en un disolvente al disolver ambos reactivos, se obtienen metanol y bromuro de sodio. Esta es una reacción de Sustitución se sustituye el grupo OH por Br en el compuesto original
El fenómeno es claramente electrolítico: el ion halogenuro saliente lleva consigo al par electrónico que compartía con el carbono; el ion hidróxido aporta el par de electrones necesario para la unión con el carbono. El carbono pierde un par de electrones y gana otro.
Este es solo un ejemplo de la dase de reacciones llamada sustitución nucleofilica alfa. La sustitución nucleofilica es característica de los halogenuros de alquilo. Para entender por que es así debemos fijar nuestra atención en el grupo funcional de esta familia: el halógeno.
Reactivos básicos, ricos en electrones, que tienden a atacar el núcleo del carbono se conocen como reactivos nuclcofilicos (del griego, que aman nucleos) o, simplemente, nucleofilica. Cuando este ataque termina en sustitución la reacción se denomina sustitución nucleofilica.
El compuesto carbonado que sufre un tipo particular de reacción aquí. el compuesto en el que tiene lugar la sustitución se llama sustrato. En el caso de la sustitución nucleofilica. el sustrato se caracteriza por la presencia de un grupo saliente: aquel que es desplazado del carbono y, llevando consigo el par de electrones, se aleja de la molécula presente que el microfilo :Z puede tener carga negativa o neutro, y entonces el producto R:Z será neutro o tendrá carga positiva- ti sustrato R:W puede ser neutro o positivo, y entonces el grupo saliente será negativo o neutro.
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