Propiedades Químicas de Carboxilicos

10.3 Propiedades Químicas

Sales de los Ácidos Carboxílicos

Aunque mucho más débiles que los ácidos minerales fuertes (sulfúrico, clorhídrico, nítrico),

Los ácidos carboxílicos son sustancialmente más ácidos que los orgánicos muy débiles estudiados hasta el momento (alcoholes, acetileno): son mucho más ácidos que el agua, por

lo que los hidróxidos acuosos los convierten en sus sales con facilidad, y los ácidos minerales acuosos reconvierten las sales en los ácidos carboxílicos correspondientes. Como es poco lo que podemos hacer con ácidos carboxílicos sin tropezar con esta conversión en sus sales, y viceversa, vale la pena examinar las propiedades de estas últimas.

Al igual que todas las sales, las de los ácidos carboxílicos con sólidos cristalinos no volátiles, constituidas por iones positivos y negativos y sus propiedades corresponden a dichas estructuras. Las considerables fuerzas electrostáticas que mantienen a los iones en el retículo cristalino, solo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un disolvente muy polar. La temperatura requerida para fundirlas es tan alta que antes de lograrla se rompen los enlaces carbono-carbono y se descompone la molécula, generalmente entre los 300-400 C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una sustancia, pues normalmente solo refleja la velocidad de calentamiento y no la identidad del compuesto.

Las sales de metales alcalinos de los ácidos carboxílicos (sodio, potasio, amonio) son solubles en agua, pero no en disolventes no polares; la mayoría de las sales de metales pesados (hierro, plata, cobre, etc.) son insolubles en agua. Podemos apreciar asi que, salvo en el caso de ácidos de cuatro carbonos o menos, solubles tanto en agua como en disolventes orgánicos, los ácidos carboxílicos y sus sales de metates alcalinos exhiben un comportamiento de solubilidad exactamente opuesto. Debido a la fácil inter conversión de ácido y sus sales, este comportamiento se puede utilizar de dos formas importantes: para la identificación y para la separación.

Un compuesto orgánico insoluble en agua que se disuelve en hidróxido de sodio acuoso, diluido y frio, debe ser un ácido carboxílico o uno de los pocos otros tipos de compuestos orgánicos más ácidos que el agua. Que es efectivamente un ácido carboxílico puede demostrarse de otras maneras.

Un lugar de hidróxido de sodio podemos usar bicarbonato de sodio acuoso. Aunque la sustancia desconocida sea soluble en agua, queda comprobada su acidez por el burbujeo de CO₂ .

Esterificación

Frecuentemente los ácidos se convierten a sus esteres por medio de los cloruros de ácido;

Un ácido carboxílico se convierte directamente a un éster al calentarlo con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral por lo general ácido sulfúrico concentrado o cloruro de hidrogeno seco. Esta reacción es reversible y alcanza cl equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de reactivos.

Por ejemplo, si hacemos reaccionar un mol de ácido acético con uno de alcohol etílico en presencia de un poco de ácido sulfúrico hasta alcanzar cl equilibrio (después de varias horas), se tiene una mezcla de casi dos tercios de mol de éster y de agua, y un tercio de mol de ácido y de alcohol. Si comenzamos con un mol de éster y otro de agua, obtenemos otra vez esta misma mezcla de equilibrio en presencia de ácido sulfúrico.