Conversión de Aminas a Amidas

Conversión a amidas

Hemos visto que el amoniaco reacciona con cloruros de ácidos para dar amidas , compuestos en los que se ha reemplazado —Cl por cl grupo —NH2. No debe extrañar que

los cloruros de ácidos sulfonicos reaccionen de forma análoga. En eslas reacciones, el amoniaco hace las veces de reactivo nucleofilico, atacando al carbono carbonilico o al azufre

y desplazando un ion cloruro. Durante el proceso, el nitrógeno pierde un protón, que pasa a

una segunda molécula de amoniaco u otra base. Las aminas primarias y secundarias pueden reaccionar de manera similar con cloruros de ácidos para formar amidas sustituidas, que son compuestos donde se ha reemplazado —Cl por cl grupo —NHR o —NR2:

 

Aunque básicas, y por tanto nucleofilicas. las aminas terciarias no dan amidas, probablemente porque no puedan perder un protón (para estabilizar el producto), luego de unirse a un carbono o azufre. He aquí una reacción que no solo requiere que las aminas sean nucleofilicas. sino también que tengan un átomo de hidrogeno unido al nitrógeno.

Las amidas sustituidas generalmente se nombran como derivados de las no sustituidas.

Por ejemplo:

En muchos casos en especial cuando se trata de aminas aromáticas, interesa más la amina de la que deriva la amida que el grupo acilo. En estos casos, la amida sustituida se nombra como un acilderivado de la amina. Por ejemplo:

Las amidas sustituidas de ácidos carboxílicos o sulfonicos se preparan por el método de Schotten-Baumann: el cloruro de ácido se agrega a la amina en presencia de una base, que puede ser hidróxido de sodio acuoso o piridina. Por ejemplo:

Al igual que las amidas simples las sustituidas también sufren hidrolisis; los productos son el ácido y la amina, aunque se obtiene uno o otro como sal según la acidez o alcalinidad del medio.