ALDEHIDOS Y CETONAS

9. ALDEHIDOS Y CETONAS

9.1 Estructura, resonancia del grupo carbonilo

Los aldehídos son sustancias de formula general RC'HO: las cetonas son compuestos de formula general RR'CO. Los grupos R y R' pueden ser alifáticos o aromáticos. (En el aldehído. HCHO. R es H)

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonita. C = 0 . y a menudo se denominan colectivamente compuestos carbonilicos. El grupo carbonilo es el que determina en tiran medida la química de aldehídos y cetonas.

No es de sorprender que aldehídos y cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades. Sin embargo, el grupo carbonilico de los aldehídos contiene, además, un hidrogeno, mientras el de cetonas tiene dos grupos orgánicos.

Examinemos ahora la estructura del grupo carbonita Su carbono esta ligado a otros tres átomos mediante enlaces o, que, como utilizan orbitales sp2 , se mantienen en un plano que los separa entre si 120n. El orbital p restante del carbono solapa un p del oxígeno para establecer un enlace ir, por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos por un doble enlace. La parte inmediata de la molécula que rodea al carbono carbonilico es plana; el oxígeno, el carbono carbonilico y los dos átomos directamente enlazados a este se encuentran en un plano.

Los electrones del doble enlace carbonilico mantienen unidos dos átomos de electronegatividad muy diferente, de modo que no son compartidos por estos de igual forma. La nube  en especial, muy móvil, es fuertemente atraída por el átomo más electronegativo, el oxígeno.

9.2  Propiedades Físicas

El grupo carbonilico polarizado convierte a aldehídos y cotonas en sustancias polares por lo que tienen puntos de ebullición más elevados que los compuestos no polares dc peso molecular comparable. Por si mismas, no son capaces de unirse intermolecularmente por puentes de hidrogeno, debido a que solo poseen hidrogeno unido a carbono. Como consecuencia dc lo anterior, sus puntos de ebullición son inferiores a los dc alcoholes y ácidos carboxilicos comparables. Así,  por ejemplo, comparemos el n-butiraldehido (p.e. 76 C) y la etil metil cetona (p.c, 80 JC) con el n-pentano (p.c. 36 C) el eter etílico (p.e. 35°C) por un lado, y con alcohol n-butilico ( p e 118 C) y ácido propionico (p.c. 141 C), por el otro.

Los aldehídos y las cetonas inferiores son solubles en agua, probablemente por los puentes dc hidrogeno que pueden establecerse entre las moléculas de disolvente y las de soluto. La solubilidad limite se alcanza alrededor de unos cinco carbonos. Los aldehídos y cetonas son solubles en los disolventes orgánicos usuales.

El formaldehido es un gas (p,c, —21 C), por este motivo se utiliza como solución acuosa ( Formalina) en forma dc uno dc sus polímeros solidos: paraformaldehido, (CH20)g  o trioxano, (CH₂O)₃. Cuando se necesita formaldehido seco (por ejemplo, para una reacción de un reactivo dc Grignard), se obtiene calentando para formaldehido o trioxano.