Halogenuros de Carbono

7. Halogenuros de carbono

7.1 Estructura y propiedades físicas, polaridad molecular

En esta introducción a la sustitución nucleofilica, trataremos principalmente una familia de compuestos que ya nos resulta familiar los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo tienen la formula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituida.

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura Je una familia particular de compuestos orgánicos yt al mismo tiempo, determina sus propiedades se liorna grupo funcional

En los halogenuros de alquilo el grupo funcional es el halógeno. No debemos olvidar que un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno

Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el número de otros átomos de carbonos unidos a él . Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halógeno:

Pueden darse dos tipos de nombres a los halogenuros de alquilo: nombres comunes (para los mas sencillos), y nombres IUPAG con los que el compuesto sencillamente se denomina como un alcano con un halógeno unido en forma de cadena lateral Ejemplos;

Ha de tenerse en cuenta que nombres similares no siempre significan igual clasificación: cloruro de isopropilo, por ejemplo, es un cloruro secundario, mientras que cloruro de isobutilo es primario.

Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo

Debido a su mayor peso molecular, los alcanos tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos . Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada,

Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos; al igual que en los alcanos, el aumento del punto de ebullición es de unos 20-30 que antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones ya impliquen grupos alquilo o al propio halógeno.

A pesar de sus modestas polaridades los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de hidrogeno. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno éter, cloroformo o ligroina.

El yodo, el bromo y los policloro compuestos son más densos que el agua.

En consecuencia, los alcanos y halogenuros de alquilo tienen las propiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles. Tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.

7.2 Preparación de halogenuros de alquilo

1.Alcoholes

2. Hidrocarburos

3. Adición He halogenuro de hidrogeno a alquenos

4. Adición de halógenos a alquenos y alquinos