8. Alcoholes
8.1 Estructura y propiedades físicas
Los alcoholes son compuestos de formula general ROH. donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. El grupo puede ser primario, secundario o terciario; puede ser de cadena abierta o cíclico; puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno un anillo aromático o grupos hidroxilo adicionales. Por ejemplo:
Todos los alcoholes contienen cl grupo hidrófilo (—OH), el cual al ser su grupo funcional determina las propiedades características de esta familia. Las variaciones en la estructura del grupo R pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alcohol e incluso afectar, en algunos casos, al tipo de reacción.
Los compuestos con un grupo hidroxilo directamente unido a un anillo aromático no son alcoholes, sino fenoles, que difieren tan marcadamente de los primeros que los consideraremos en un capítulo aparte.
Las propiedades físicas de un alcohol se comprenden mejor si reconocemos este hecho simple; estructuralmente. el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. Contiene un grupo lipófilo. del tipo de un alcano. y un grupo hidroxilo que es hidrófilo, similar al agua.
De estas dos unidades estructurales, el grupo —OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es mas importante, es capaz de establecer puentes de hidrogeno: con sus moléculas compañeras. Con otras moléculas neutras.
y con aniones .Las propiedades físicas (Tabla 17.1) muestran algunos de los efectos de estos puentes de hidrogeno.
8.2 Clasificación
Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario según el número de otros carbonos unidos a él . Un alcohol se clasifica de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del grupo OH:
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