Acidos Carbixilicos

10. Ácidos Carboxílicos

10.1 Acidez en función de la resonancia

Estructura

 De los compuestos orgánicos que muestran acidez apreciable. los ácidos carboxílicos son los más importantes. Estas sustancias contienen el grupo carbono

unido a un hidrogeno (HCOOHJ. a un grupo alquilo (RCOOH) o a un arilo (ArCOOH). Por ejemplo:

 

Nomenclatura

Los ácidos carboxilicos alifáticos se conocen desde hace tiempo y tienen nombres comunes que se refieren más a su origen que a sus estructuras químicas Los nombres comunes de los ácidos más importantes se indican en la tabla 23.1.

10.2 Propiedades Físicas

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxilicos son moléculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrogeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Por consiguiente, los ácidos carboxilicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insoluble. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrogeno entre el ácido carboxilico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.

Los ácidos carboxilicos son solubles en disolventes orgánicos menos polares, como éter alcohol benceno, etc.

El ácido propiónico (p.e. 141 °C) por ejemplo, hierve a unos 20 °C más que el alcohol de peso molecular comparable, el n-butilico (p.c. 118 °C ), Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxilico se mantienen unidas no por un puente de hidrogeno, sino por dos:

Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y acético, hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico. Los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.